文献类型：期刊文献

中文题名：2-碘腺苷合成新方法

英文题名：New synthesis of 2-iodoadenosine

作者：夏然[1];孙莉萍[2];渠桂荣[3]

第一作者：夏然

机构：[1]新乡学院化学化工学院;[2]新乡学院生命科学与技术学院;[3]河南师范大学化学化工学院

第一机构：新乡学院化学化工学院

年份：2016

卷号：32

期号：4

起止页码：280-285

中文期刊名：分子科学学报：中英文版

收录：CSTPCD;;北大核心:【北大核心2014】；CSCD:【CSCD_E2015_2016】；

基金：国家自然科学基金资助项目(21172059);河南省高等学校重点科研项目(16A150042;16A180035)

语种：中文

中文关键词：2-碘腺苷;碘代反应;氨解反应;核苷合成

外文关键词：2-iodoadenosine; iodination; ammonolysis; nucleoside synthesis

摘要：报道了核苷药物中间体2-碘腺苷的合成新方法.以2-氨基-6-氯-2′,3′,5′-三-O-乙酰基嘌呤核苷为原料,以CH3CN为溶剂,I2为碘源,5%的Cu I为催化剂,合成了到2-碘-6-氯-2′,3′,5′-三-O-乙酰基嘌呤核苷,继而在饱和的NH3/CH3OH溶液中氨解,以两步和78.2%的总收率得到2-碘腺苷.反应规模可以扩大到公斤级,收率没有降低.中间体及产物的分离、纯化不需要柱层析.该方法高效、简便、易于操作,显示出很好的应用前景.
The synthesis of the nucleoside intermediate 2-iodoadenosine was developed.2-amino-6-chloro-2′,3′,5′-tri-O-acetylpurineriboside was converted to 6-chloro-2-iodo-2′-,3′,5′-tri-O-acetylpurineside in CH3 CN in the presence of I2 catalyzed by 5% Cu I.Followed by the ammonolysis in NH3/CH3 OH,2-iodoadenosine was obtained through two steps and 78.2% total yield.The yields were maintained even on kilograms scales.Furthermore,the intermediate and product could be purified by simple work-up process and chromatography was avoided,which showed good prospect for industrial applications.