文献类型：期刊文献

中文题名：2-氯腺苷的合成研究

英文题名：Study on synthesis of 2-chloroadenosine

作者：夏然[1];孙莉萍[2];杨西宁[3];渠桂荣[4]

第一作者：夏然

机构：[1]新乡学院,化学化工学院,河南新乡453003;[2]新乡学院,生命科学与技术学院,河南新乡453003;[3]新乡拓新生化股份有限公司,河南新乡453000;[4]河南师范大学,化学化工学院,河南新乡453000

第一机构：新乡学院化学化工学院

年份：2016

卷号：28

期号：2

起止页码：222-224

中文期刊名：化学研究与应用

外文期刊名：Chemical Research and Application

收录：CSTPCD;;北大核心:【北大核心2014】；CSCD:【CSCD_E2015_2016】；

基金：国家自然科学基金项目(21372066)资助;新乡学院博士科研启动经费项目(1366020040)资助

语种：中文

中文关键词：2';3';5'-三-O-乙酰基鸟苷;2-氯腺苷;氯代;氨解

外文关键词：2＇; 3＇; 5＇-tri-O-acetylguansine; 2-chloroadenosine; chlorination; amination;

摘要：以价格低廉的商品化2',3',5'-三-O-乙酰基鸟苷为原料,和POCl3反应,将6位羰基转化为Cl,继而用亚硝酸叔丁酯和Sb Cl3体系,将2-NH2转化为Cl,最后在饱和的NH3/CH3OH溶液中选择性地将6-Cl氨解为-NH2,同时脱除乙酰基,以3步和72%的总收率得到2-氯腺苷。该方法不需要重金属催化剂,原料价格低廉,产物成本低,易于扩大生产。
The 2-chloroadenosine was synthesized from commercially available 2＇,3＇,5＇-tri-O-acetylguansine in 3 steps and 72%total yield.The C6-Cl was realized by chlorination with POCl3,and the C2-NH2 was transformed into-Cl with t-Bu NO2/ Sb Cl3 system.The selective amination of C6-Cl was carried out in saturated NH3/ CH3 OH accompanying with deacetylation.The presented method avoided the toxic metal catalysts and provided 2-chloroadenosine from cheap and commercially available starting substrates,which made this route attractive for industrial application.