文献类型：期刊文献

中文题名：以鸟苷为原料合成2-异肌苷

英文题名：Synthesis of 2-isoinosine from guanosine

作者：马冠军[2];李甲[1];卢田田[1];张伟[1];孙莉萍[1];陈磊山[1];夏然[3]

第一作者：马冠军

机构：[1]新乡学院,生命科学与基础医学学院,河南新乡453003;[2]新乡拓新药业股份有限公司,河南新乡453000;[3]新乡学院,药学院,河南新乡453003

第一机构：新乡学院

年份：2021

卷号：33

期号：2

起止页码：381-386

中文期刊名：化学研究与应用

外文期刊名：Chemical Research and Application

收录：CSTPCD;;北大核心:【北大核心2020】；CSCD:【CSCD_E2021_2022】；

基金：国家自然科学基金项目(21602189)资助;2019年河南省大学生创新创业训练计划项目(S201911071007)资助。

语种：中文

中文关键词：鸟苷;2-异肌苷;氯代;重氮化反应

外文关键词：guanosine;2-isoinosine;chlorination;diazotization

摘要：以廉价的鸟苷为原料,经过乙酰基保护糖环上的羟基,再和POCl 3反应,将6-位羰基转化为氯原子,继而还原脱除氯原子,然后在亚硝酸异戊酯作用下发生重氮化反应,将2-位氨基转化为羟基,最后脱除乙酰基,以5步和56%的总收率得到2-异肌苷。重氮化优化的反应条件是:6倍量的亚硝酸异戊酯为重氮化试剂、CHCl 3/H 2O为混合溶剂,60℃反应6 h,收率86%。关键反应步骤中,脱氯和重氮化反应规模可以分别扩大到200 g和100 g。该方法原料廉价易得,产物成本低,解决了传统方法中原料价格高的问题,具有一定的应用前景。
2-Isoinosine was synthesized from commercially available guanosine in 5 steps and 56%total yield.6-Cl was formed from carbonyl group of guanosine via acetylation and chlorination,and then was removed by catalytic reduction.2-NH 2 was transformed into carbonyl group by diazotization reaction with isoamyl nitrite.The optimal reaction condition of diazotization involved in 6 equivalents of isoamyl nitrite using CHCl 3/H 2O as mixed solvent at 60℃for 6 hours and the yield was 86%.The dechlorination and diazotization steps could be scaled up to 200 g and 100 g scales respectively.This method took advantages of accessible starting reactants and lower product cost,which dissolved the problems in the traditional methods,making this method more attractive for application.