文献类型：期刊文献

中文题名：无溶剂、无催化剂条件下α-腺嘌呤阿拉伯糖苷的合成

英文题名：Synthesis of α-Adenine Arabinoside under Solventand Catalyst-Free Conditions

作者：孙莉萍[1];夏然[2]

第一作者：孙莉萍

机构：[1]新乡学院生命科学技术学院;[2]新乡学院化学化工学院

第一机构：新乡学院生命科学技术学院

年份：2019

卷号：0

期号：3

起止页码：300-305

中文期刊名：应用化学

外文期刊名：Chinese Journal of Applied Chemistry

收录：CSTPCD;;北大核心:【北大核心2017】；CSCD:【CSCD_E2019_2020】；

基金：国家自然科学基金(21602189);河南省科技发展计划项目(172102310212和172102310213);河南省高等学校重点科研项目(16A150042和16A180035)资助~~

语种：中文

中文关键词：α-腺嘌呤阿拉伯糖苷;无溶剂;微波辐射;无催化剂

外文关键词：α-adenine arabinoside;solvent-free;microwave irradiation;metal-free

摘要：为了发展有效合成α-腺嘌呤阿拉伯糖苷的方法,以1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-阿拉伯糖和6-氯嘌呤为原料,在微波辐射和无溶剂、无催化剂条件下反应得到中间体9-α-D-(2',3',5'-三-O-乙酰基)阿拉伯呋喃糖基-6-氯嘌呤,收率85%。该中间体物在Na2CO3催化下脱除乙酰基,然后"一锅"加入饱和的NH3/CH3OH溶液氨解,以90%的收率得到α-腺嘌呤阿拉伯糖苷。关键中间体9-α-D-(2',3',5'-三-O-乙酰基)阿拉伯呋喃糖基-6-氯嘌呤的合成反应规模可以扩大到100 g。类似地合成α-2-氟腺嘌呤阿拉伯糖苷和α-2-氨基腺嘌呤阿拉伯糖苷。
In order to develop the efficient synthesis ofα-adenine arabinoside,the key intermediate 9-α-D-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-6-chloropurineside was obtained in 85%yield from the condensation of 6-chloropurine and 1,2,3,5-tetra-O-acetatyl-β-D-arabinose under solvent-and catalyst-free conditions with microwave irradiation.α-Adenine arabinoside was synthesized from the intermediate via deacetylation catalyzed by Na2CO3,followed by aminolysis in saturated NH3/CH3OH in one pot.The intermediate was obtained in consist yield even on a 100 g scale.The analoguesα-2-fluoroadenine arabinoside andα-2-aminoadenine arabinoside were obtained via similar method.